第一个便是美丽多情的秦可卿。这是《红楼梦》书中第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西?按辈份秦可卿是贾宝玉的侄媳妇，可贾宝玉全没有一点叔公应有的尊重，仗着贾母疼爱，到秦可卿屋里直入公堂，在侄媳妇床上倒头就睡，且梦中和秦可卿多次做爱，以至遗精。这秦可卿长得如花似玉，兼有林黛玉和薛宝钗之妙，因此看了秦可卿，不由得动了春心。
第二个和贾宝玉发生“云雨”之事的是花袭人。这是《红楼梦》书中第六回，贾宝玉把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，贾宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。这也是贾宝玉实质意义上的“初试云雨”。花袭人本是贾母的丫寰，被分配到贾宝玉屋里，这袭人是个工作认真的女孩子，在哪工作都一心一意，唯恐办不好落个“下岗”的命运，可贾宝玉屡次叫着“姐姐”勾引她，最终花袭人禁不住帅哥的一再要求，将自己人生中最宝贵的“第一次”给了贾宝玉。
出事以后，贾宝玉并没有给袭人应有的名分，而是由他娘每个月多给二两银子完事，暗许以后可以给贾宝玉当妾，但直到最后贾宝玉出家也没有兑现这诺言，且一直瞒着贾母，弄得花袭人每每有自杀之心，要不是后来嫁的丈夫蒋玉函人不错，百般劝慰，可能袭人也得自杀而死。当然在贾宝玉所有女性朋友里，袭人是唯一一个与贾宝玉有着实质性性关系的女人，这历来受人诟病，而不明真相的王夫人，却把她当成冰清玉洁的贴心人，不得不说这是最大的讽刺。
第三个和贾宝玉发生“云雨”之事的是薛宝钗。因为林黛玉死后，贾宝玉娶了薛宝钗，过了两年夫妻生活。但婚后两人的生活极不幸福，因为贾宝玉心中总是怀念死去的林妹妹，两年后对婚姻极不负责任的贾宝玉出家当了和尚，丢下身怀有孕的可怜的薛宝钗守了活寡。
第三十一回，书中曾暗写贾宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子这一情节之前，贾宝玉因嫌天气太热，便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯是这样说的：“罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。晴雯还说，等你们洗完了，我们进去一看，地下的水都淹了床腿，连席子上都汪着水，也不知道是怎么洗的。可见，贾宝玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，干了那种事。
晴雯和宝玉之间也有非同寻常的关系。晴雯有很长一段时间睡在贾宝玉床外面，而且她显然对贾宝玉很有感情，贾宝玉又非常喜欢她。其实，晴雯此时觉得自己肯定是贾宝玉小妾了，将来肯定在一块儿。再加上看不上袭人他们的主动献身，所以故意反其道而行之。但是书中曾对晴雯有这样的批语：“桐阶月暗，芳魂与倩影同销，蓉帐香残，娇喘共细言皆绝。”贾宝玉和晴雯的关系由此可见一斑。当然从后来多姑娘的话语可看出两人的清白“真是一个异类，心头就起了尊敬，当下掷地有声：以后这屋子你尽管来，我原本不信你两人无苟且之事，见了方才，才知道你们光明磊落。”
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