唐伯虎自命为“江南第一风流才子”，在常人的想象和印象当中，才子佳人的关系无异于鱼水相亲。唐伯虎嗜酒，自古酒色不分家。因此，民间有关唐伯虎的传说，多半都是在“风流”的范畴内兜来转去。
唐伯虎在南都（今南京）应试，某日出游，忽见雅园楼上一位美人亭亭玉立，向他暗送秋波。唐伯虎内心怦怦，亦殷勤致意。这位美人是某某指挥使的千金，她仰慕唐伯虎的才名，暗通情款，订下的幽会日期是中秋之夜。唐伯虎喜欢流连于酒肆茶楼，很少窝在客栈，一位朋友偶然来访，翻寻书籍，发现那张订约的薛涛笺，心下波澜起伏，便顺手牵羊。
乡试完场，翌日就是中秋，这位朋友选在大酒楼设下盛宴，众书生中不乏高阳酒徒，缠住唐伯虎，觥筹交错，酒令愈出愈奇。唐伯虎善饮，却招架不住车轮大战，饮至晚间，已烂醉如泥，倚案呼呼。这位朋友赶紧付账，雇了车，冒名前往绣阁，与佳人幽会。再说，唐伯虎醒酒之后，将近三更，恍然记起前约，匆匆整装出门。路上，他听说某某指挥使家闹出了一桩离奇的入室奸案，一位年轻书生潜入绣阁，欲行非礼，某某指挥使及时察觉，一怒之下，手刃花贼。唐伯虎闻讯，顿时肉跳心惊，冷汗浃背，不禁暗呼侥幸，晚宴若非醉倒，这场血光之灾的苦主就该换成他唐寅了。
风流才子并非个个都能像温庭筠、柳永那样讨得美人的青睐和厚待。有道是，人靠衣装马靠鞍，真是没办法，势利眼的认知水准和判断能力总是见低不见高。有一次，唐伯虎出门会友，布衣布履布帽，形象不免寒酸。他从花船边经过，一位新来的船妓凭栏哂笑，漫不为礼，唐伯虎就驻足问她：“倚栏何事笑嘻嘻？”对方不识唐才子的真容，自恃急智，应声作答：“笑你寒儒穿布衣！”既然来者不善，唐伯虎就见招拆招，续下后面两句：“锦绣空包驴马骨，那人骑过这人骑。”这样的恶谑之语会不会出自唐伯虎之口呢？我还真拿不准。那位船妓用势利眼量人，又以小慧利齿哂人，唐伯虎即兴敲打她两句吧，不算太过分。
在《蕉窗杂录》中，明代嘉兴名士项元汴记载了唐伯虎与秋香的故事，后世剧目《唐伯虎点秋香》即以此为蓝本。相比戏剧的高潮迭起，故事的发展略显平淡，趣味却半点不少。
话说唐伯虎在京城应试，吃了官司，仕途已被彻底堵死，他回家后，便由着性子休了悍妻。某日，在金阊门外，他见到一艘画舫，珠翠盈座，舱内有一位女郎，面容姣好，姿态妩媚，笑意撩人。唐伯虎一见心动，于是换上布衣，租来小艇，尾随其后，径至吴兴。他上岸打听之后得知，那艘画舫里的女客是某某官员的家眷。此后数日，唐伯虎每天都去那位官员的宅门前溜达，作落魄状，作窘困状，请求主人雇他为两位公子服务。主人动了恻隐之心，就让他试工做事。唐伯虎手脚勤快，心思细密，颇得主人的欢喜。两位公子有了强援，文章日益令人称奇，他们的父亲和塾师哪里知道是唐伯虎背后代为捉刀。不久，唐伯虎以娶妇为由，打算返回苏州，两位公子死活不肯放行，他们说：“家里有许多年轻漂亮的婢女，任你挑选一个就是，何必多费周折？”此言正中唐伯虎下怀，挑中秋香就在情理之中，意料之内。不用猜，秋香正是他当日一见钟情的那位美丽女郎。
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