炒股，成为蒋介石早年生活当中，饶富传奇色彩，也是备受外界争议的一段经历。蒋氏贩盐起家，蒋先生观念当中较无传统视商人为“四民之末”的鄙夷心态，所以，他在尚未闻达之时，为“革命需要”，乃有炒股的经历，其实亦并不足为奇，只是蒋氏后来责负方面，乃至国家领袖，自不免避讳谈这段陈迹。根据周枕琴(骏彦)孙子周宏涛的说法，辛亥革命之后，因为革命经费十分困难，孙中山命令党内同志在上海筹设证券物品交易所。照陈果夫的说法，1920年秋天，总理(即孙中山)命令中华革命党同志在上海筹设证券物品交易所，之后，蒋介石找陈果夫，要陈果夫研究这个问题，为了认真思考可行性，陈果夫特地到上海日本人兴办的“取引所”参观两次。
蒋介石又命陈果夫，纠集了朱守梅、周枕琴、赵士林等人商议，筹组上海证券交易所五十四号经纪人号，名称为“茂新公司”。这“茂新公司”主要经营两种买卖，一做棉花，一做证券。陈果夫说，因为公司成员认为他比较内行，就推举他当经理，朱守梅为协理。陈果夫又任命自己的弟弟陈希曾担任代理人。
蒋陈初会
陈果夫为何会成为蒋介石委托经营证券交易所五十四号经纪人，即“茂新公司”的经理呢?这必须略述蒋介石与陈果夫的关系渊源。据陈果夫回忆，他第一次见到蒋介石，是在1911年冬天。那时，武昌起义已经发生，但是，满清反动势力，正试图攻打武汉的革命军，革命党中央命令全国各地的党员到武汉支持，陈果夫就在这时准备去武汉，途经上海时，恰遇陈果夫的二叔陈英士正卧病在床，在病中仍指挥同志抗清，陈果夫就顺道去看望二叔陈英士。蒋介石也在那里，陈英士特为介绍，说蒋先生是主持杭州方面敢死队革命工作。
陈果夫初见蒋介石，留下深刻的良好印象，陈果夫初步评价蒋介石，说“威毅稳重……，生活严肃，……生活有规律。”陈果夫说，自从他的二叔陈英士殉国以后，他常常到二叔生前好友及同志处走访，发觉这些革命党人的品性参差不齐，屡见生活不检点的情形，吸食鸦片、赌钱的也大有人在。可是，陈果夫发觉蒋介石与二叔生前那些同志截然不同，平日谈话，主题总是围绕在革命和大局分析。如果谈事情，谈到夜里十点钟，蒋介石还会赶人走，因为他生活十分有规律，到了时间，他就会请宾客回去，有话明天再谈。所以陈果夫对蒋介石是“敬仰之心与日俱进”。
陈果夫受知于蒋介石，其二叔陈英士是很重要的关键人物。蒋介石于1907年就读日本振武学校，第二年，由陈英士介绍加入同盟会。陈英士比蒋介石大九岁，又是同盟会先进同志，蒋介石视陈英士为“盟兄”。日本当局抓革命党人抓得很厉害，陈英士每星期天都要召集同盟会里的江浙同志，一块秘密聚会，常参与聚会的同志除了陈英士、蒋介石以外，还有苏玄瑛、张恭、章椊、龚未生、周日章、庄之盘等人。
1912年1月，蒋介石探悉光复会陶成章计议刺杀陈英士，蒋氏认为如果陶成章果真杀死陈英士，将造成“沪军无主，长江下游必复入混乱态状”，蒋介石逞其年少之勇，杀死了陶成章，并称“事后自承其罪”。
有过这么一段为盟兄出头杀仇家的纪录，陈英士视蒋氏为生死之交，特为介绍侄儿陈果夫予蒋介石认识，陈果夫形容蒋介石“威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻”。
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