三十七岁时，李叔同与佛结缘，思索良久，最终决定出家。他将自己多年来视若珍宝的书籍、字画、折扇、金表都赠送给了友人，就连衣服也一件不留。同事、朋友纷纷相劝，他都丝毫不为所动，携带了几件布衣和日常用品就头也不回地去了杭州虎跑寺。
去了之后，他立即换上僧人的衣服，屋子自己动手打扫，支个木板就当床，别人想帮忙，他一律不许。而且只吃素食，就连白菜里加点香菇，他都不会动一下筷子。
为了避免家人阻挠，他事先甚至没有跟妻子沟通。直到他进了寺院，妻子才得知消息，到寺院寻找。可是，无论妻子在房门口如何苦苦哀求，他都避而不见，妻子索性跪在那里不走。见此情景，连同去的人都忍不住落泪，李叔同却只是托人捎了一句：“当作我患虎疫死，不必再念。”
虽然已经出家，但家人并没有忘记他，还是偶尔会写家书来。每逢收到家书，别人都拆开细看，唏嘘不已，李叔同却一眼也不看，托人在信封后面写：“该人业已他往，均原封退还。”别人觉得很奇怪，家书看一下又没事，只要不回就是了，为什么非得退还呢?李叔同答：“既然出家，就当自己死了。如果拆阅，见家中有喜庆事，定会开心，若有不祥事，易引挂怀，还是退了好。”
为了避免亲人朋友打扰，他的禅房上贴着四个字：“虽存若殁”，将所有探访的脚步阻止在门外，真是绝情到极致。
丰子恺说，李叔同是一个“做什么像什么”的人，无论诗词音乐，还是绘画戏剧，他样样认真到极致，就连出家，他也比别人做得决绝、彻底。或许，正是因为做什么事都如此专心，断绝其他念头，他才能成为令人景仰的弘一法师。
附录：李叔同在出家前写给日本妻子的一封信
诚子：
关于我决定出家之事，在身边一切事务上我已向相关之人交代清楚。上回与你谈过，想必你已了解我出家一事，是早晚的问题罢了。经过了一段时间的思索，你是否能理解我的决定了呢?若你已同意我这么做，请来信告诉我，你的决定于我十分重要。
对你来讲硬是要接受失去一个与你关系至深之人的痛苦与绝望，这样的心情我了解。但你是不平凡的，请吞下这苦酒，然后撑着去过日子吧，我想你的体内住着的不是一个庸俗、怯懦的灵魂。愿佛力加被，能助你度过这段难挨的日子。
做这样的决定，非我寡情薄义，为了那更永远、更艰难的佛道历程，我必须放下一切。我放下了你，也放下了在世间累积的声名与财富。这些都是过眼云烟，不值得留恋的。
我们要建立的是未来光华的佛国，在西天无极乐土，我们再相逢吧。为了不增加你的痛苦，我将不再回上海去了。我们那个家里的一切，全数由你支配，并作为纪念。人生短暂数十载，大限总是要来，如今不过是将它提前罢了，我们是早晚要分别的，愿你能看破。
在佛前，我祈祷佛光加持你。望你珍重，念佛的洪名。
叔同 戊午七月一日
后记：
1918年，农历的正月十五，李叔同正式皈依佛门。剃度几个星期后，他的妻子，与他有过刻骨爱恋的日籍夫人伤心欲绝地携了幼子，千里迢迢从上海赶到杭州灵隐寺，抱着最后的一线希望，劝说丈夫切莫弃她出家。这一年，是两人相识后的第11年。然而叔同决心已定，连寺门都没有让妻子和孩子进，妻子无奈离去，只是对着关闭的大门悲伤地责问道：“慈悲对世人，为何独独伤我?”
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