海瑞和宋朝的包拯一样，是历史上清官的典范、正义的象征。
然而，就是这位被称为“海青天”的海瑞，在私生活上也有鲜为人知的另一面。据有关史料记载，海瑞是回族人，祖上从福建晋江垵边迁居海南琼山海厝。他四岁丧父，由母亲一手带大。海家三代单传，家庭关系比较简单。但是，海瑞的妻妾问题却显得迷雾重重，异常复杂。
海瑞的侄女婿梁云龙曾写过《海忠介公行状》一书，其中有海瑞“三妻两妾”之说。根据这部书，史学家黄仁宇在《万历十五年》中说，海瑞“曾经结过三次婚，又有两个小妾”，这个说法为许多著作所继承。但也有人说海瑞娶过六七次妻妾，甚至还有“九娶”的说法，并说“瑞已耄，而妻方艾”。意思是说海瑞耄耋之年还娶年轻漂亮的女孩子做小老婆。虽然这些说法有些过分，但是可以看出，海瑞妻妾成群则无疑是不可抹杀的事实。
海瑞的第一位夫人许氏，为海瑞生有两个女儿。嘉靖二十五年(1546年)，海瑞32岁时，这位许夫人就被海瑞休弃了。在那个年代，一个女人被休弃是莫大的羞耻，何况这时候已经育有两个女儿，让一个女人离开自己生养的孩子必然也是莫大的痛苦。而且，似乎许夫人还在经济上吃了亏，为此，她还告过海瑞。
许夫人到底是什么原因被休，她犯了“七出”中的哪一条?从“以大故所出妇许氏”的提法来看，许夫人似乎有过什么大差错，但是所谓的“大故”到底是什么呢?也许是没有生男孩。海家三代单传，如若无后，如何面对列祖列宗?这是比较靠谱的理由。是否如此已经无从查考。不过许夫人年纪尚轻，生育问题似乎不成理由。
另一种原因，也是许多人曾经猜测的，可能是她与海瑞的母亲海太夫人之间的婆媳矛盾有关。这样的事，在著名的汉代长诗《孔雀东南飞》里有过详细的描述，在单亲家庭中是一种比较常见的现象。问题在于，许夫人如同不幸的刘兰芝，海瑞是不是也有焦仲卿那样的感情?历史材料显示，海瑞虽然不是焦仲卿，但他是个著名的孝子，他永远无条件地站在母亲这一边，这就决定了海家的媳妇处于相当难堪的位置。
海瑞和许夫人离异之后，又娶了潘氏夫人。但是，潘夫人到海家之后不到一个月又被休弃，休弃的理由不得而知。
接着海瑞又娶了王氏夫人。王夫人比较争气，在海瑞到达淳安之前两年为海瑞生了个儿子，取名中砥。海瑞到淳安任上之后的当年，王夫人又为海瑞生了个儿子，取名中亮。王夫人还生了个女儿。
嘉靖四十三年十月，海瑞被调到京城户部任职，海太夫人不喜欢到寒冷的北方去生活，海瑞没有办法，只好让王夫人携二男三女服侍海太夫人从海瑞在江西兴国县令的任上南归，而海瑞则带了两个仆人北上任职，这一年海瑞50岁了。
嘉靖四十四年十月，海瑞上了震惊朝野的尖锐批评嘉靖的“直言天下第一事疏”，即《治安疏》。因此，他在次年二月下狱，两个儿子就在这一年相继死去，一个11岁，一个9岁，而海瑞此时已经52岁了。
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