丘吉尔出生于英国的一个贵族家庭。父亲伦道夫·丘吉尔勋爵是保守党“樱草会”的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。但出生在富贵之家的丘吉尔童年时代过得并不快乐，父母忙于交际，各自在外都有情人，很少顾及到儿女。风流貌美的母亲更是在外面拥有众多情人，其中还包括日后的英国国王，当时仍是“威尔士亲王”的爱德华八世。妻子的不忠行为让伦道夫震怒，他也开始和美女格拉迪斯·格雷发生了婚外情。二人离婚后，丘吉尔的母亲珍妮再婚，第二任夫君甚至比丘吉尔还要小。
在混乱家庭中长大的丘吉尔性情顽劣，成绩不佳，伦道夫无奈之下将这个不争气的儿子送进了桑赫斯特皇家军事学院。军校毕业后的丘吉尔成了《每日纪事报》的一名随军记者。1896年9月，丘吉尔随部队调往印度。不久他与年龄相仿的帕米拉·普罗登相遇并一见倾心。然而这时丘吉尔的父亲伦道夫勋爵已经去世，母亲也已另嫁，在帕米拉父亲的眼中，丘吉尔这个不名一文的随军小记者就是个“穷光蛋”。两年后，帕米拉嫁给了当时印度总督的儿子利顿伯爵维克多。
1899年，丘吉尔前往南非，采访英布战争，结果被布尔人俘获。1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索·马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的声名大噪，并与1900年3月回到了英国。
初恋失败的刺激和饱经沧桑的经历让丘吉尔变得理性和冷静。他抛弃了对人生和情爱的幻想，决定干出一番事业，改变命运。通过越狱事件而闻名全国的他决定抓住机会，踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达六十一年的政治生涯。
然而进丘吉尔入政坛后并不顺利，他公开表示反对首相的贸易壁垒政策，这导致他与保守党彻底决裂，1905年1月被保守党取消了党员资格。丘吉尔转而站到反对党的队伍中。
1906年自由党上台，丘吉尔终于迎来了崭露头角的机会，获得任命成为殖民地事务部次官，但野心勃勃的丘吉尔并不满足，寻找着一切升职的途径。1907年，他结识了财政大臣阿斯奎斯21岁的爱女维奥莱特。当时的首相坎贝尔·班纳曼年近七旬，已经将阿斯奎斯选定为自己的接班人，所以巴结阿斯奎斯的人排成了长龙。
1907年4月的一个周末，丘吉尔参加了一个社会名流的派对，在得知场中被众多男士追捧的冷艳女孩是未来首相的爱女维奥莱特后，他感觉改变命运的机会来了。
当时的丘吉尔刚刚30岁出头，受母亲的遗传，生得风流倜傥，而又成熟干练，他不屑于像其他人那样厚着脸皮谄媚奉迎，他决定采取漠视她的方法引起她的注意，果然收到了奇效，赢得了芳心。
丘吉尔就这样进入了维奥莱特的生活，也慢慢走进了少女情窦初开的内心。维奥莱特发现，丘吉尔与自己所结识的任何男子都不同，他不会奴颜婢膝地曲意奉迎她，也很少对她说些甜言蜜语的恭维话。他的男子气概、翩翩风度以及不俗的谈吐都让维奥莱特深深地为之着迷。
接下来的几个月里，两个人开始频繁幽会。爱女的一举一动自然逃不过阿斯奎斯的眼睛，他派人对丘吉尔的背景做了仔细调查，结果发现他不仅出身高贵，而且能力出众，是个理想的女婿人选。于是，便放下心来，默许了女儿的选择。
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